Karoline von Günderrode war das älteste Kind einer Frankfurter Patrizierfamilie und vor allem nach ihrem Eintritt in das Cronstetten-Hynspergische Damenstift am Roßmarkt stand sie im regen Briefkontakt mit ihren jüngeren Schwestern. In diesem Zusammenhang ist das enge Verhältnis zwischen Karoline und Charlotte von Günderrode (1783–1801) hervorzuheben. In ihren Briefen betont Karoline von Günderrode, dass sie sich Charlotte besonders eng verbunden fühle; es gebe zwischen ihnen eine Form von Seelensympathie – eine Vorstellung, die Freundschafts- und Liebeskonzeptionen von der Empfindsamkeit bis zur Romantik zugrunde lag. So schreibt Karoline von Günderrode an ihre Jugendfreundin Karoline von Barkhaus am 20. Dezember 1799: „Den Umgang mit meinen Schwestern macht mir viel Freude; doch bemerke ich täglich mehr, daß ich mit Lottchen am meisten harmonire; noch nie fand ich eine Seele, die in den wichtigsten Gegenständen so sehr einerlei Meinung mit mir war.“ Wie eng die Freundschaft der beiden Schwestern war, zeigt auch der Umstand, dass das einzig erhaltene Porträt von Karoline von Günderrode von Charlotte gemalt wurde. Die hier präsentierten Briefe bestätigen ihre „schöne Harmonie“, dabei wird auch die Briefform thematisiert – inwiefern es möglich sei, die eigenen Gefühle und Empfindungen in einem Brief zum Ausdruck zu bringen.