Obwohl die (echten und fingierten) Briefe Karoline von Günderrodes in Bettina von Arnims Briefbuch Die Günderode (1840) darauf hindeuten, dass Briefe mit gelungener Kommunikation gleichzusetzen sind, wird in ihrer erhaltenen Korrespondenz die Möglichkeit sowie die Unmöglichkeit der intimen Kommunikation und des gegenseitigen Verstehens thematisiert und zunehmend problematisiert. In den frühen Briefen im Familienkreis wird Intimität weitgehend unreflektiert dargestellt: Briefe zwischen Günderrode und ihrer jüngeren Schwester Charlotte dienen vor allem dazu, ihr enges Verhältnis zu bekräftigen. In ihrem Briefwechsel mit der Brentano-Familie setzt sich Günderrode kritisch mit der Frage auseinander, ob man die eigenen Gedanken und Erfahrungen aussprechen kann. Kommunikationsspiele werden zum zentralen Thema in den Briefen zwischen dem Heidelberger Philologen Friedrich Creuzer und Günderrode, die zum Teil codiert und in griechischen Buchstaben verschlüsselt sind.